В 2000-м Осипов стал дипломированным юристом, пройдя обучение в Ставропольском государственном университете.

В 2005 году к этому багажу добавилось участие в престижнейшей программе MBA - GSIB при Академии народного хозяйства. Там Осипов изучил финансовый менеджмент, получив степень Master of Business Administration (мастер делового администрирования).

В 2010 году Осипов возглавил совет директоров энергосбытовой компании «Энергосбережение», входил в советы директоров других компаний, работающих в этой отрасли. «Его» направлением стала энергетика – и позже Осипова назовут одним из самых эффективных отраслевых лоббистов. При его участии организовывались новые и реконструировались старые производства, также он занимался созданием электросетевой инфраструктуры.

С 2009 по 2013 год Александр Осипов был руководителем Центра оценки и аудита.

В 2009 году Александр Осипов пришел в Общероссийскую общественную организацию «Деловая Россия», он возглавил экспертный совет и стал вице-президентом организации. 

В 2013 году в министерстве по развитию Дальнего Востока вслед за коллегой по «Деловой России», сопредседателем организации Александром Галушко, который  возглавил Минвостокразвития и собирал команду. Первоначально Осипов занял должность помощника министра, а в ноябре получил пост его первого заместителя.

В новый состав правительства, сформированного после инаугурации президента в мае 2018 года, Александр Галушко не вошел. С его преемником в Минвостокразвития  А. Козловым Александр Осипов не сработался и в июне 2018 года подал заявление по собственному желанию, которое было удовлетворено.

25 октября 2018 года  назначен врио губернатора Забайкальского округа.